Windows 3.2简体中文版上的Internet Explorer 5.0版本于1999年3月18日发布，随后亦被捆绑在Windows 98 Second Edition和Windows 2000中(Windows 2000捆绑了5.01版本)。这个版本亦是另一个具代表性的发布，它引进了双向文字、旁注标记、XML、XSL及将网页储存成MHTML格式的功能。 5.5版本随后在2000年7月中发布，它改善了打印预览的功能、CSS及HTML标准的支持和应用程序编程接口。这个版本被捆绑在Windows Me中。
6.0版本于2001年8月27日发布，距Windows XP正式发布日的数星期前发布。这版本包含增强版DHTML、内联网页框架的内容限制和部分支持CSS level 1、DOM level 1和SMIL 2.0。MSXML引擎会更新到3.0版本。其他新的特征包含一个新版本的IEAK、媒体列和Windows Messenger综合版、错误收集、自动化重整图片大小、P3P和一个新的外观，能配合Windows XP的"Luna"界面。于2002年，Gopher的功能被禁用，7.0版本更取消了对Gopher的支持。
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